WrestleMania 14, çeşitli ikonik nedenlerle hatırlanacak. Pek çok hayran için PPV, Texas Rattlesnake'in Shawn Michaels'ı yenerek yeni WWE Şampiyonu olmasıyla Attitude Era'nın başlangıcını işaret etti.
Ancak HBK Stone Cold'u geçmeseydi sonuç çok farklı olabilirdi.
Michaels'ın bu aşamadaki kişisel sorunları nispeten iyi belgelendi ve sahne arkasında HBK'nin o gece 'iş yapmayacağına' dair korkular vardı. WWE'deki perde arkasındaki insanlar, Shawn Michaels'ın zihniyeti hakkında endişeliydi ve korku, unvanı planlandığı gibi bırakmayacağıydı.
Pek çok hayran bu hikayeyi zaten biliyordu, ancak Undertaker, Shawn Michaels'ı meşru bir şekilde dövmeye hazırdı, ikincisi plandan saptırdı. Özel bir etkinlik sırasında Stone Cold Steve Austin ile konuşurken Kırık Kafatası Oturumları bölümü , The Undertaker, WrestleMania 14 olayına açıldı.
Undertaker, Shawn Michaels'ın zihinsel ve fiziksel olarak iyi bir durumda olmadığını biliyordu çünkü HBK o gece WrestleMania 14'te güreşeceği için heyecanlı değildi. O zamana kadar birkaç yıldır şirketteydi ve değildi. Shawn Michaels'ın aptalca bir şey yapmasına ve işe zarar vermesine izin verecek. Undertaker'ın elleri bantlanmış ve HBK 'iş yapmamışsa' ringe çıkıp Shawn Michaels'ı dövmeye hazırdı. Unvan, 'HBK'yi yükseltmek' anlamına gelse bile el değiştiriyordu.
Shawn ne zihinsel ne de fiziksel olarak iyi bir yerde değildi. Sen yandığın için heyecanlandığını sanmıyorum. Dedikodulara göre; Shawn'ın iş yapıp yapmayacağını bilmiyorduk. Uzun zamandır [WWE'de] oradaydım. İşler iyiyken geldim ve işler kötüyken acı çektim. 'Ya aptalca bir şey yapmaya karar verirse' diye karar verdim. O gece Kane ile çalıştım ama aklımda en çok bu vardı. Başarı hikayemizin hayati bir parçasıydı; Unvan transferi çünkü o gidiyordu. Gorilla'da oturdum, bütün maçı izledim. Kulağa abartılı geliyor ama ellerimi bantlamıştım. Shawn iş yapmamış olsaydı, o gece Undertaker ortaya çıkacaktı. Öyle ya da böyle, o kemer değiştirilecekti ve bunun olmasını sağlamak için yapmam gerekeni yapacaktım çünkü üzerinde çok fazla şey vardı. Eğer bu benim onu yumruklamam ve onu tekrar ringe atmam demekse, olacak olan buydu.'
Undertaker'dan Shawn Michaels'a büyük yalan

Undertaker ve Shawn Michaels yıllar içinde harika arkadaşlar olmaya devam edeceklerdi ve profesyonel ilişkileri dinamiklerini farklı bir seviyeye taşıdı.
Undertaker, Shawn Michaels'ın sahne arkasında kendisine yaklaştığını ve WrestleMania 14 olayını sorduğunu açıkladı. HBK, Undertaker'a The Deadman'ın onu WrestleMania 14'te gerçekten dövmeyi planlayıp planlamadığını sordu.
The Deadman, sadece arkadaşlıkları uğruna Shawn Michaels'a yalan söyledi.
'Shawn ve ben şimdi yakınız ve o bana bu hikaye hakkında yaklaştı ve ilişkimiz şimdiye kadar ilerlediği için kendimi kötü hissettim ve o, muazzam miktarda profesyonel geçmişim olan biri. Bana hikayeyi sordu, 'Beni gerçekten dövecek miydin?' 'Nahhhh' dedim. patlattım. 'Ben öyle düşünmedim, yumruklarınızı sarma ve her şey gibi bir tiyatrodan geçmek kulağa pek hoşunuza gitmedi' diyor. Kendimi kötü hissettiğim için ona dişlerimin arasından yalan söyledim. Şimdi onu çok önemsiyorum, ama o gece, unvanla çekip gitmeni sağlamak için yapılması gerekeni yapacaktım.' H/t kavgacı
Shawn Michaels, Survivor Series'de The Undertaker'ın Final Veda bölümünün bir parçasıydı ve hatta kuliste WWE kameralarına yakalanan yürekleri ısıtan bir anı paylaştılar.